Catherine “Cathy” Simms เป็นตัวแทนชั่วคราวของ Pam Halpert ขณะที่เธอลาเพื่อคลอดบุตรในซีซันที่ 8 ระหว่างที่เธอทำงาน เธอพัฒนา "มิตรภาพ" กับ Jim Halpert ซึ่ง พัฒนาเป็นความรู้สึกอย่างรวดเร็ว ถึงแม้ว่าเขาจะอยู่ในสถานภาพการสมรส แต่เธอก็วางแผนที่จะเกลี้ยกล่อมเขา
จิมคบกับเคธี่ไหม
เคธี่คิดเรื่องตัวเรือดขึ้นห้องในโรงแรมของเธอ ชวนเธอไปเที่ยวกับจิม … บางที เมื่อลูกเรือเข้านอน จิมก็คบกับเคธี่ จาก Redditor /u/Sarlax: ทุกสิ่งที่เราเห็นระหว่างสองคนนี้เป็นส่วนหนึ่งของแผนการของจิมที่จะปฏิเสธไม่ได้
จิมกับเคธี่นอนด้วยกันไหม
ผู้ชมคิดว่าเขาพูดถึงความสัมพันธ์ของเขาในระหว่างการถามตอบหลังจากรอบปฐมทัศน์ของสารคดี นักทฤษฎีคนอื่นๆ เชื่อว่าจิมมีความสัมพันธ์กับ Cathy ระหว่างเดินทางไปทำงานที่ฟลอริดาในซีซันที่ 8 หลักฐานน่าสนใจ แต่ ไม่มีหลักฐานแน่ชัดว่าจิมจะนอกใจ ความรักในชีวิตของเขา.
จิมมีใจให้กะเหรี่ยงไหม
ต่อมาชาวกะเหรี่ยงเริ่มชอบจิม ทั้งสองเริ่มต้นความสัมพันธ์ที่เป็นทางการหลังจากการควบรวมกิจการในสแตมฟอร์ดและสแครนตัน โดยเน้นที่ความทะเยอทะยาน ขี้เล่น และชอบที่จะแกล้ง อย่างไรก็ตาม ความรู้สึกของจิมที่มีต่อแพม และการที่แพมกำลังไล่ตามจิมอย่างมั่นใจ ทำให้ความรักคืบหน้าได้ยากขึ้น
ลูกกะเหรี่ยงจิมใช่ไหม
ในซีซันที่ 5 เปิดเผยว่า กะเหรี่ยงกำลังท้อง ซึ่งทำให้ทั้งจิมและแพมตกใจ ไมเคิลถามว่าจิมเป็นพ่อหรือไม่ แต่เธอบอกว่าเธอแต่งงานกับชายชื่อแดน เธอยังได้เรียนรู้ว่าจิมและแพมหมั้นกันแล้ว และดูเหมือนจะมีความสุขอย่างแท้จริงสำหรับพวกเขา